وفيما تستغل أختها الكبرى "ماليا أوباما" عطلتها الصيفية لتستمتع وتلهو مع صديقاتها وتحضر المهرجانات الموسيقية،وتقضي "ساشا" أوقاتها في أجواء أقل مرحاً في عملها الصيفي، حيث تم تعيينها في مطعم نانسي، وهو ملاذ لمبحي أطباق المأكولات البحرية في جزيرة مارثا فينيارد، جنوب كيب كود في ولاية ماساتشوستس.
ويحظى المطعم بشعبية كبيرة بين الطبقة الراقية من أصحاب الجيت سيت ورؤساء الولايات المتحدة الأمريكية السابقين ممن يملكون إقامات سكنية ثانوية في المنطقة،ووفقاً لمعلومات واردة من جريدة "بوسطن هيرالد"، سيكون لدى ساشا التي تبلغ 15 عاما فرصة لتعلم مبادئ التجارة بدءً من إدارة الصندوق إلى إعداد طاولات الطعام، ولا تجد ابنة الرئيس مشكلة في تقديم نفسها تحت اسمها الحقيقي، ناتاشا أوباما الذي لا يخفى على أحد، مما جعل العديد من رواد المطعم يتعرفون عليها بسهولة.
© Copyright : DR
ويقول أحد العاملين في صحيفة بوسطن هيرالد:"في الحقيقة لقد تساءلنا عن سبب وجود ستة أشخاص يقومون بمساعدة نادلة في مطعم، فبحثنا واكتشفنا من تكون الفتاة"وهكذا أصبحت ساشا كأي فتاة أمريكية عادية تشغل عملاً صيفياً مع فارق بسيط وهو وجود فريق من حراس الأمن في المنطقة لحراستها وضمان سلامتها.