وروت أوسترستروم التي تقدم نفسها على أنها صحفية مستقلة تغطي أخبار الولايات المتحدة والشرق الأوسط، تفاصيل تعرفها على إيفانكا ترامب في الصف السابع بمدرسة خاصة بالفتيات في مانهاتن، مرورا بتوثق علاقتهما ومغامراتهما ومشاغباتهما معا وصولا إلى حضورها حفل زواج إيفانكا على جاريد كوشنر، ثم اختلافهما وانقطاع الصلات بينهما.
وعلى الرغم من أن المقالة الطويلة جدا ومخصصة للحديث عن عيوب إيفانكا وكشف مغامراتها وسلوكياتها السلبية أثناء فترة المراهقة، إلا أن الصحيفة عرجت ومنذ البداية على والدها دونالد ترامب، حيث ذكرت أنه بالكاد كان يتحدث إليها باستثناء السؤال عما إذا كانت إيفانكا هي الأجمل في الصف أو أكثر شهرة!
وتقول صديقة إيفانكا السابقة إنها أجابت ترامب حينها قائلة إنها تأتي في المراكز الخمسة الأولى، ومضت أوسترستروم تسرد انطباعاتها عن ترامب قائلة إنه ورغم عدم تذكره اسمها بتاتا، إلا أنه كان يتمتع بـ"ذاكرة فوتوغرافية للتغيرات في جسدي".
وبهذا الشأن روت أنها كانت ذات مرة تتناول الغداء مع إيفانكا وأشقائها في منتجع Mar-a-Lago، وما أن قال ترامب مرحبا، حتى اختطف دونالد ترامب الابن شطيرة جبنة من صحنها، وفيما بادرت إيفانكا إلى توبيخه، قال ترامب لإيفانكا: "لا تقلقي. هي ليست في حاجة إليها، وهو يسدي معروفا إليها"، مضيفة أن ترامب كان يهنئها حين تفقد وزنها.
وسردت الصحفية في مقالتها حادثة جرت قبل أن تتوطد علاقاتهما، وقالت إن إيفانكا شجعتها وعدد آخر من الفتيات على إخراج صدورهن من نافذة الفصل، واصفة ابنة الرئيس الأمريكي بأنها كانت بمثابة "زعيمة عصابة"، وأنها نجحت في إقناع الناظرة في تلك المناسبة ببراءتها، فيما علقت الأخريات في المشكلة.
وذكرت أنهما سارتا لاحقا في طريقين مختلفين، وأنها سافرت إلى لبنان للعمل هناك، ودخلت إيفانكا مجال العمل في بروكلين في مجال العقارات.
وتصادف أن تجاهلت إيفانكا صديقتها بعد زفافها وارتباطها بكوشنر، حين أبلغتها عن عملها الجديد، ما فجر التناقضات وأفسد الود بينهما "فانهارت صداقتنا تحت وطأة خلافاتنا".
ولم تخف أوسترستروم "اشمئزازها" من دونالد ترامب، وقالت إنها صوتت ضده في انتخابات عام 2016، ولم تكن تتوقع مطلقا فوزه بالرئاسة.