وتحدث ديفيد عن علاقة أوباما بصديقته السابقة جنيفياف كوك، الذي أقام علاقة معها عندما كان في سن الـ 22، كما أنهما تناولا الممنوعات معاً.
وصرّحت كوك أنّها ” تعرّفت على أوباما ليلة رأس السنة، وزارته في شقته بعد أسبوعين، حيث تناولا العشاء، وأمضت معه الليل بكامله، تبعها ليالٍ عديدة، طيلة سنتين ” .
وكانت جنيفياف، التي تكبر باراك بـ3 سنوات، أقامت علاقة عاطفية مع صديقه المفضّل بعد انفصالهما، كما كتبت قصيدة عن علاقتهما الحميمة.
وتطرّق الكتاب الى المثلية جنسية في حياة أوباما، إذ أنه فكّر بخوض علاقة مع دكتور جامعي، لكنه تراجع عن هذه الفكرة.