كل شيء بدأ بين الفساتين والحفلات الخيرية المفتوحة. هناك قرر ترامب صناعة مستقبله السياسي، خلال حفل عشاء تقليدي خاص بالمراسلين في البيت الأبيض خلال أبريل 2011.
خلال هذا المساء، حضر الملياردير ترامب في القاعة كجزأ من نخبة الساحل الشرقي، وهناك سيتعرض للإهانة من قبل باراك أوباما الذي لطالما اعتبر أنه تعرض للمضايقة من قبل ترامب.
في تلك الليلة تقول جريدة «ليبيراسيون » الفرنسية، تعرض ترامب لإهانة في عرض قدمه باراك أوباما الذي حرص على إظهاره كرجل سادج وغبي، «دونالد يمكنه الآن طرح الأسئلة الحقيقية، كهل فعلا مشينا على سطح القمر، ماذا حصل فعلا في روزويل ». لأنه منذ مدة وترامب يطلق العنان لتصريحاته الغريبة بخصوص أوباما في البرامج التلفزيونية، أين ولد أوباما، أين هي شهادة ميلاده، ربما هو مسلم، ماذا ولم يكن أمريكيا، إذن فترشيحه في سنة 2008 بحسبه «أكبر خدعة في التاريخ ».
هذه التصريحات والانتقادات رافقت أوباما طوال سنواته في البيت الأبيض، حتى انتهى المطاف بأوباما أن يقدم النسخة الأصلية من شهادة ميلاده في ندوة صحفية.
في أبريل 2011، سيرسل أوباما ضرباته في القاعة مملوءة بالحضور، ترامب الأخر ظهر بابتسامة محتشمة، إنها الإهانة يقول قريبون منه، أصعب عذاب تعرض له الملياردير. في هذه الليلة يؤكد روجر ستون أحد المستشارين السياسيين لترامب، قرر دونالد الترشح في الانتخابات الرئيسية، وقال آنداك «سأريهم مستقبلا ».